Bunaíodh Mainistir Rosserk sa chúigiú haois déag ag an ceann feadhna de na Joyces, teaghlach cumhachtach de bhunadh na Breataine Bige, a lonnaigh i gConnachta sa tríú haois déag. Bhí pobal bráithre den Tríú Ord Naomh Proinsias nó na Treasaigh lonnaithe i mainistir Rosserk. Go neamhghnách is éard a bhí san ordú seo fir agus mná pósta ar mhian leo saol Proinsiasach a bheith acu, ach mar gheall ar a stádas pósta, ní raibh siad in ann dul isteach sa Chéad Ordú (na bráithre) nó sa Dara Ord (mná rialta). Sular tógadh an mhainistir, tugadh ‘Ros Serce’ ar an gceantar, a ainmníodh i ndiaidh naomh baineann míorúilteach darbh ainm Searc, deisceabal agus deirfiúr líomhnaithe le Naomh Pádraig a raibh cónaí air ann. Tá tuairimíocht ann gur tharla bunú na mainistreach ag suíomh Rosserk áit éigin idir 1400 agus 1441 mar go raibh pátrúnacht shaibhir ag na Tertiaries in Éirinn sna meánaoiseanna. Tá na foirgnimh grúpáilte thart ar chlabhstra oscailte, tá seomraí boghtach ar thrí thaobh agus séipéal ar an taobh eile agus cloigtheach ar a bharr. Bhí an chistin, an halla bia agus na suanliosanna suite ar leibhéal an chéad urláir. Tá piscina dúbailte slán ag an mainistir le haingil snoite i gcloch ar a bharr, is cuas é seo le báisín cloiche chun soithí naofa a níochán a úsáidtear le linn searmanais reiligiúnacha. I ndeireadh na séú haoise déag, rinneadh mainistreacha Rosserk, na Maighe agus Ráth Fáin a mhilleadh agus a dhó ag Sir Richard Bingham, Gobharnóir Sasanach Chonnacht.
Faoi na 1800idí bhí Rosserk tréigthe le breis agus dhá chéad bliain agus bhí ballaí in go leor áiteanna ar tí titim amach. Sna 1880idí tugadh an mhainistir faoi chúram Choimisinéirí na nOibreacha Poiblí a chinntigh go raibh na ballaí daingnithe, go raibh obair chloiche pointeáilte, agus go raibh rianaireacht fuinneoige athchóirithe, na bunphíosaí a fuarthas sa smionagar mórthimpeall. Rinneadh oibreacha ar an Séadchomhartha Náisiúnta seo i Ros Earc in 1883, faoi stiúir an ailtire, an tUasal Thomas Newenham Deane R.H.A.
Níos faide síos an abhainn i dtreo sráidbhaile ársa Chill Ala, tá fothrach mór agus mórthaibhseach Mhainistir Mhaighne. Níos faide siar ó Abhainn na Muaidhe, tá an Mhaighean suite i bpáirceanna glasa sócúla, is féidir a thúr ard a fheiceáil na mílte timpeall. Bhunaigh Mac William de Burgo Mainistir Phroinsiasach na Maighe sa bhliain 1455, agus choisric Easpag Chill Ala an foirgneamh i 1462. Bhí leabharlann luachmhar ag Maighne tráth mar scoil cúige de chuid oird na bProinsiasach, mar aon le hotharlann agus muileann chun arbhair a mheilt. Tá clabhstra iata dea-chaomhnaithe i gcroílár an fhoirgnimh, cosán iata ina raibh na bráithre ag guí agus ag machnamh. Freastalaíodh freisin ar na gnéithe is bunúsaí de shaol na mainistreach laistigh de bhallaí na mainistreach, lena n-áirítear cistin agus halla bia, sacraistí, teach caibidle agus na suanliosanna. Ba é Sir Richard Bingham, Gobharnóir Sasanach Chonnacht, a dódh an mhainistir sa bhliain 1590. D’fhág na bráithre tar éis géarleanúint a bheith ag Bingham, agus tháinig tailte na mainistreach i seilbh Edmund Barrett. Níos déanaí ba le baintreach Sasanach é, lig sí do na bráithre filleadh ar an Mhainistir i 1606, áit ar fhan siad go dtí 1618. Bhí Moyne faoi úinéireacht teaghlach Lindsay ina dhiaidh sin a scar cuid den mhainistir le púdar gunna. Sa bhliain 1718, tháinig an mhainistir i seilbh mhuintir Knox, chuaigh Proinsias Knox, mac Uilliam Knox ó Chaisleán Ria, chun cónaithe sa Mhaighean tar éis a phósadh le Dorothea Annesley. Deirtear gur mharaigh saighdiúir darbh ainm Knox an t-abha deireanach ar Mhaighne le linn an mhainistir a scrios. Bhí codanna den mhainistir fós ináitrithe agus rinne Proinsias sciathán den mhainistir a athmhúnlú agus chónaigh sé ann. Tar éis do theaghlach Knox an Maigh a fhágáil, cheannaigh muintir Kirkwood a bhfuil baint acu le hOileán Bhartra in aice láimhe an mhaoin. Go luath sna 1900idí rinne réamhtheachtaithe Oifig na nOibreacha Poiblí oibreacha chun an struchtúr a chobhsú, ní fhéadfaí rochtain a dheonú ag an am seo ach amháin trí eochair a iarraidh ó theachín an fheighlí. Le céad bliain anuas, ó chuaigh an dá mhainistir faoi chúram Oifig na nOibreacha Poiblí, chinntigh a gcúram agus a n-aire leanúnach le blianta fada anuas gur mhair na struchtúir ársa seo agus go leanann siad ag cur spéise orthu siúd go léir a thugann cuairt orthu.